「アフィリエイト・転売も失敗。特技を活かして月5万円は稼ぎたいです」

「企画書作成代行」「プレゼン資料代行」「営業資料代行」と
よばれるサービスですね。これはあくまで個人的な意見ですが、
そのまま無個性で起業しても難しいとおもわれます。

印刷会社やデザイナーが組んでいる業者もありますし、
個人で戦うには非常に厳しいです。※
※業界に明るくない門外漢からの意見ですですが、
業種を絞った企画書作成代行サービスを
おこなえば勝機はあるとおもえます。

キャリアがおありのようですので、成功した経験も
あるはずです。どのようなご職業に就かれているかは
わかりかねますが、社員として働いているのであれば
内部情報を掴んでいるはず。これをフル活用しましょう。

また、企画書の作成ではなく、自身の成功体験を
もとに指導・添削などを含めたサービスをはじめては
いかがでしょうか？これといって初期投資は必要ないので
金銭的リスクはほとんどありません。

懸念事項としては、就業規則・誓約内容に関してです。
社内で知りえた情報を外部に知らせてはいけない。
社と競合するような営利活動はしてはいけないなど、
縛りがあるはずです。必ずご確認ください。

独立が多い会社ですと、できる社員が簡単に
独立できないようにいろいろとアレしてますので。

質問2について

チラシで商圏内のお客さんを呼び込むには
単発ではなく、根気強く継続するのがセオリーです。

この実例は過去の先達（便利屋さん）がすでに
いくつも紹介してくれているので今更かもしれません。
書籍・ブログでもこの苦労話が必ずでてくるので
一読してみてください。

在宅仕事で便利屋を副業とするのであれば
時間の調整できるのでチラシまきも無理なく可能です。
ですが、社員生活をしなから肉体系の便利屋をも
するには体力的に厳しいものがあります。

チラシは地元の方を対象とした市単位でしか効果がありません。

しかし、ネットは全国の方を対象とします。

それだけ仕事が得られやすい・・・といえばそうではないのが
難しいところなのです。

すでにお分かりかと思うのですが、
ネットは全国の同業他社との争いになります。
※全国どこからでも納品できるサービスの場合

ですので、チラシを撒き、地元・市単位でお客さんを拾う
方法をとるのが基本です。

対面相談を省けば、企画書代行サービスはチラシをまく
必要性はないと思われます。

チラシ集客とは親和性が低いサービスではないでしょうか。

また、便利屋としてではなく、最初から
「企画書代理作成業」として起業するのもよいと思います。

なぜなら便利屋のいちサービスとしてはじめると
余計な仕事をしなければならないためです。

提携した便利屋に丸投げするといっても、
調整・手配連絡・集金など、やらなければいけない作業がございます。
さらに業務提携先を開拓するために労力が必要です。

また、正式に業務提携をしていても音信不通になったり
直前で見積額が変ったり・・・それなりにトラブルが発生するものです。

月数万円ほどでよろければ、自分の手が届く範囲・
自分ですぐに納品できるサービスだけに限定し、
売り出すのが良いかとおもわれます。

なお、クラウドソーシングサイトではいくら技術レベルが高くとも
安値で叩かれます。

安価で依頼を請けると作業量を増やさない限り売り上げは伸びません。
集客が楽だからといって他人のプラットフォームに
依存することは避けてください。

必ず、自社サイトで依頼を請けるように流れを構築していただきたく願います。

かといってクラウドソーシングサイトを否定するわけではございません。
特定商として事業者名を公開する義務もなく、ほぼ匿名で仕事が
請けられるメリットがありますので、身バレのリスクは低くなり
精神的負担がかかりません。

月2~5万ほどであれば起業をしなくとも十分に稼げるのではないでしょうか。

■まとめ
目標を別収入5万と定める場合、起業をしなくとも稼げます。
また、チラシは集客に必須ではありません。
戦略・提供サービスによって親和性が違うのが理由です。
補足：サービスによってはチラシよりもネット集客のほうが適している場合があります。

副業程度でおさめるのであればランサーズ・クラウドワークスで
仕事を請けるのが良いとおもいます。